Penelitian ini bertujuan untuk mendeskripsikan dan menganalisis penguatan pendidikan karakter melalui program Jumpa Berlian (Jumat Pagi Bersih-Bersih Lingkungan) pada siswa Sekolah Dasar Negeri di Kecamatan Posigadan, Kabupaten Bolaang Mongondow Selatan. Program ini merupakan salah satu upaya strategis dalam menanamkan nilai-nilai karakter melalui kegiatan berbasis lingkungan yang dilaksanakan secara rutin dan partisipatif. Penelitian ini menggunakan pendekatan kualitatif dengan desain studi kasus multipel pada tiga sekolah, yaitu SDN Momalia 3, SDN Pilolahunga, dan SDN Luwoo. Teknik pengumpulan data dilakukan melalui wawancara mendalam, observasi partisipatif, dan dokumentasi, dengan triangulasi data sebagai metode verifikasi keabsahan temuan. Hasil penelitian menunjukkan bahwa program Jumpa Berlian berkontribusi signifikan dalam menanamkan nilai-nilai karakter seperti peduli lingkungan, demokrasi, semangat kebangsaan,cinta damai, kerja sama, dan cinta tanah air. Keberhasilan program ditopang oleh faktor pendukung seperti komitmen kepala sekolah, kolaborasi antar guru, serta budaya sekolah yang mendukung pembiasaan nilai karakter. Namun demikian, terdapat beberapa hambatan seperti keterbatasan alat kebersihan, partisipasi siswa yang belum merata, dan kendala waktu pelaksanaan. Strategi adaptif yang diterapkan sekolah—seperti inovasi kegiatan, rotasi peran siswa, dan pemberian penghargaan—mampu menjaga keberlanjutan program dan efektivitas pembentukan karakter. Temuan ini memperkuat relevansi teori ecological citizenship sebagai landasan konseptual dalam pendidikan karakter berbasis lingkungan. Kata Kunci: Pendidikan Karakter, Jumpa Berlian, Ecological Citizenship